Отдельно для борьбы с чужими недоношенными программами советую Filemon и Regmon (там, в свою очередь, в оба глаза следить за ошибками вида not found и access denied). Еще, некоторые разработчики, которые вроде как уже слезли с пальмы, но так и не научились писать в винюковый Event Log, пишут диагностику силами функции OutputDebugString, так что может пригодиться DebugView. Вообще, есть две вещи, которые надо сделать с Windows, чтобы эта система была комфортна для работы -- поставить туда cygwin и все sysinternal'зовские тулзы.